Уважаемые химики. Помогите, пожалуйста, справиться с задачами. Свои возможности исчерпала. Не могу придумать, как их решить.
10-11 класс
|
1. Из ацетона получить метилпропановую кислоту. Написать схему получения ее нитрила и хлорангидрида.
2. Используя в качестве исходного соединения метилацетилен,
получить 2-метил-3-пентин-2-ол.
1) а)к ацетону добавляешь синильную кислоту, например, и гидролизуешь. получается искомая кислота, только с гидроксилом при втором атоме.
б) чтобы этот гидроксил восстановить нужно погреть с йодоводородом. тогда получим искомую кислоту.
в) хлорангидрид получаем реакцией с SOCl2, наример. А нитрил мы получим,если погреем с аммиаком, долго.
1) Делим ацетон на 2 части - из одной в ряде посл-х р-ий восст-ия до 2-пропанола:
а) CH3-C(O)-CH3 + H2 = CH3-CH(OH)-CH3 и посл-го зам-ия группы -OH на Br в р-ии с PBr5:
б) CH3-CH(OH)-CH3 + PBr5 = CH3-CH(Br)-CH3 + POBr3 + HBr, пол-м 2-бромпропан, затем вводим 2-бромпропан в р-ию с Mg с пол-м р-ва Гриньяра (изопропилмагнийбромида):
в) CH3-CH(Br)-CH3 + Mg ((C2H5)2O) = CH3-CH(MgBr)-CH3;
Вторую часть сжигаем:
г) (CH3)2CO + 4O2 = 3CO2 + 3H2O, затем обр-ся СО2 вводим в р-ию с пол-м ранее р-ом Гриньяра:
д) CH3-CH(MgBr)-CH3 + CO2 = CH3-CH(CH3)-C(O)-OMgBr и посл-м гидролизом пол-м метилпропановую к-ту:
е) CH3-CH(CH3)-C(O)-OMgBr + H2O = CH3-CH(CH3)-COOH (метилпропановая к-та) + Mg(OH)Br;
Пол-е нитрила метилпропановой к-ты:
а) CH3-C(O)-CH3 + H2 = CH3-CH(OH)-CH3, далее, пол-м 2-хлорпропан:
б) CH3-CH(OH)-CH3 + SOCl2 = CH3-CH(Cl)-CH3 + SO2 + HCl, и
в) CH3-CH(Cl)-CH3 + KCN = CH3-CH(CH3)-CN (нитрил метилпропановой к-ты) + KCl;
Пол-е хлорангидрида метилпропановой к-ты:
CH3-CH(CH3)-COOH
+ COCl2 = CH3-CH(CH3)-C(O)Cl
(хлорангидрид метилпропановой к-ты) + CO2 + HCl;
2) Метилацетилен - это пропин CH3-C≡CH, конечный продукт CH3-C≡C-C(OH)(CH3)-CH3 (2-метил-3-пентин-2-ол);
Вероятно так:
а) CH3-C≡C-H + NaNH2 = CH3-C≡C-Na + NH3;
опять исп-м ацетон - восст-м его до 2-пропанола:
б) CH3-C(O)-CH3 + H2 = CH3-CH(OH)-CH3;
галогенирование 2-пропанола:
в) CH3-CH(OH)-CH3 + Cl2 (+hv) = CH3-C(Cl)(OH)-CH3 + HCl и
г) CH3-C≡CNa + CH3-C(Cl)(OH)-CH3 = CH3-C≡C-C(OH)(CH3)-CH3 + NaCl.
Делим ацетон на 2 части - из одной в ряде посл-х р-ий восст-ия до 2-пропанола и посл-го зам-ия группы -OH на Br в р-ии с PBr5 пол-м 2-бромпропан, затем вводим 2-бромпропан в р-ию с Mg с пол-м р-ва Гриньяра (изопропилмагнийбромида): CH3-CH(Br)-CH3 + Mg ((C2H5)2O) = CH3-CH(MgBr)-CH3;
Вторую часть сжигаем и пол-м CO2 (+H2O); затем обр-ся СО2 вводим в р-ию с пол-м ранее р-ом Гриньяра: CH3-CH(MgBr)-CH3 + CO2 = CH3-CH(CH3)-C(O)-OMgBr и посл-м гидролизом пол-м метилпропановую к-ту: CH3-CH(CH3)-C(O)-OMgBr + H2O = CH3-CH(CH3)-COOH + Mg(OH)Br.
Пол-е нитрила метилпропановой к-ты: Восст-м ацетон до 2-пропанола: CH3-C(O)-CH3 + H2 = CH3-CH(OH)-CH3, далее, пол-м 2-хлорпропан: CH3-CH(OH)-CH3 + PCl5 = CH3-CH(Cl)-CH3 и наконец нитрил: CH3-CH(Cl)-CH3 + KCN = CH3-CH(CH3)-CN (нитрил метилпропановой к-ты) + KCl.
Метилацетилен - это пропин CH3-C≡CH, конечный продукт CH3-C≡C-C(OH)(CH3)-CH3;
Вероятно так: а) CH3-C≡CH + NaNH2 = CH3-C≡CNa + NH3; б) опять исп-м ацетон - восст-м его до 2-пропанола: CH3-C(O)-CH3 + H2 = CH3-CH(OH)-CH3; в) галогенирование 2-пропанола: CH3-CH(OH)-CH3 + Br2 = CH3-C(Br)(OH)-CH3 + HBr и г) CH3-C≡CNa + CH3-C(Br)(OH)-CH3 = CH3-C≡C-C(OH)(CH3)-CH3 + NaBr.
Другие вопросы из категории
натра: а) гидрад оксид цинка ; б) гидрад оксид меди ; в) гидрад оксид алюминия. Дайте обьяснения и приведите уравнения соответствующих реакций.
а) СН3 – СНОН – СН2 – СН3
б) СН3 – ОН
в) СН3 – СНОН – СН3
г) СН3 – СН2 – ОН
Читайте также
если выход эфира составляет 80%.
Пожалуйста, помогите с решением. Никак не могу понять, как же решать.
Помогите пожалуйста! Очень надо.. . Буду очень-очень благодарна, если хоть одну напишите.. . Спасибо
1)
на 26,75 г аммоний хлорида подействовали раствором содержащий 16 г
гидроксида натрия. Какой объем аммиака при этом задействовали?
2) вычислите объем водорода, который выделится при взаимодействии цинка массой 13 г с раствором, содержащим 49 г серной кислоты.
3) Вычислить массу соли, которая образуется при взаимодействии 10,2 г аммиака с азотной кислотой массой 37,8 г.
4)
Вычислите массу соли, образовавшейся при взаимодействии 64 г гидроксида
натрия с раствором серной кислоты, содержащий 19,6 г H2SO4
Определите массу глюкозы образовавшейся при фотосинтезе если было поглощено 112 л углекислого газа.ПОМОГИТЕ ПОЖАЛУЙСТО!ОЧЕНЬ НАДО!
Задачу решать не надо, только внизу 1) и 2). Там надо с помощью этих связей определить название вещества.Например: метилгексил и т.д.
Первое решение отмечу как лучшее))