Надо расположить вещества в порядке возрастания скорости бромирования и объяснить, почему так расположили: бензол, толуол, фенол и бензойная кислота.

+ 0 -

іва

28 окт. 2014 г., 14:21:39 (9 лет назад)

1) Бензойная к-та<бензол<толуол<фенол;

2) Наименьшая скорость у C6H5COOH, обусловленная влиянием зам-ля 2 рода в бензольном кольце - группы -COOH, кот-ая увел-ся элект-ю плотность только в м-положении (по сути, бензольное кольцо из-за влияния -COOH становится электронодеф-м и электрофильное зам-ие затруднено);

3) бензол без зам-ей 2 рода явл-ся сравнительно сильным нуклеофилом - возрастает скорость электрофильного зам-ия;

4) из-за +I-эффекта группы -СH3 элек-ая плотность в бензольном кольце увел-ся в пол-ях 2 и 4 - скорость электрофильного зам-ия соот-но возр-т;

5) заместитель 1 рода - группа -OH за счет непод-й элек-й пары и сопут-го +М-эффекта, также как и группа -CH3, увел-т элек-ю плотность в пол-ях 2 и 4, но это влияние выражено сильнее - скорость электрофильного зам-ия максимальна.